WWW.OS.X-PDF.RU
БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА - Научные публикации
 


Pages:   || 2 | 3 |

«ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Методические указания к лабораторному практикуму и самостоятельной работе для студентов дневной ...»

-- [ Страница 1 ] --

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

Уральский государственный экономический университет

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Методические указания

к лабораторному практикуму и самостоятельной работе

для студентов дневной формы обучения

товароведных и технологических специальностей

Екатеринбург

Составители: Макаренко И.М.

Аксенова Т.Ф.

НАЗНАЧЕНИЕ КУРСА

Органическая химия является базовой дисциплиной для изучения специальных курсов студентами товароведных и технологических специальностей. Современные способы переработки и хранения сырья, получение из них пищевых продуктов требуют глубоких знаний химических процессов, протекающих на всех этапах производства. Питательная ценность пищевых продуктов определяется наличием и соотношением главных составных частей пищи: белков, жиров, углеводов и других соединений. Это все органические вещества.

Производство непродовольственных товаров во многом основано на переработке органических веществ с целью создания синтетических и искусственных тканей, кожи, пластмасс и других товаров широкого потребления.

Учебная задача курса: показать роль органической химии как теоретической основы органических технологий, дать студентам необходимые знания о химической природе, свойствах, превращениях веществ в различных условиях, выработать навыки в проведении лабораторных работ по качественному анализу основных классов органических соединений.

ВВЕДЕНИЕ

Данные методические указания предназначены для подготовки и выполнения студентами лабораторных работ по органической химии.

Лабораторные работы объединены по классам органических соединений. При проведении опытов используются очень малые количества реагентов. Реакции выполняются в полумикрохимических пробирках или на предметных стеклах. Применяются капельные реакции на фильтровальной бумаге.

Для выполнения лабораторного практикума и изучения курса органической химии следует дома провести следующую подготовку:

а) прочитать теоретическую часть прорабатываемой темы по учебнику и конспектам лекций;

б) ознакомиться с методикой проведения опытов, понять их значение;

в) разобрать уравнения реакций, лежащих в основе опыта;

г) подготовить лабораторный отчет по прилагаемой схеме, не заполняя графы наблюдения и выводы по опыту.

Схема отчета по лабораторной работе следующая: пишется название темы лабораторной работы, затем расчерчивается таблица на развернутом листе ученической тетради и заполняется.

На левой странице № опыта | Название опыта | Исходные вещества, | Наблюдения | | краткое описание опыта | На правой странице Уравнения реакций | Выводы При написании уравнений реакций формулы органических соединений приводятся в структурном виде, даются названия исходным, промежуточным и конечным веществам.

Для проверки возможности студентов применять полученные знания к решению конкретной задачи, в методических указаниях после описания опытов приводятся индивидуальные задания, которые выполняются каждым студентом самостоятельно.

ЛИТЕРАТУРА

1. Артеменко А.И. Органическая химия. М.: Высшая школа, 2000.

2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. М.: Высшая школа, 1985.

3. Нечаев А.Н., Еременко Т.В. Органическая химия. М.: Высшая школа,1985.

4. Органическая химия. Рабочая программа для студентов 1-2-х курсов Торгово-экономического факультета. Екатеринбург, УрГЭУ, 2001.

5. Органическая химия. Рабочая программа для студентов 1-2-х курсов факультета Техники и технологии пищевых производств. Екатеринбург, УрГЭУ, 2001

КАЧЕСТВЕННЫЙ ЭЛЕМЕНТАРНЫЙ АНАЛИЗ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Качественный элементарный анализ позволяет определить, какие элементы входят в состав данного органического вещества. Для этого исследуемое органическое вещество разлагают сожжением или полным окислением, а также сплавлением со щелочными металлами или натронной известью (NaOH + CaO) до образования неорганических соединений, в которых определяют элементы обычными аналитическими методами.

Опыт 1. Определение углерода и водорода в органических веществах Принцип данного метода состоит в том, что органическое вещество вначале разлагается при нагревании до высокой температуры, а затем образующиеся углерод и водород окисляются в присутствии оксида меди (II) до оксида углерода (IY) и воды, а оксид меди (II) восстанавливается до меди (0).

Выполнение опыта. В сухую пробирку насыпают порошок оксида меди (II) высотой 3мм, добавляют столько же глюкозы и тщательно перемешивают встряхиванием. В верхнюю часть пробирки помещают небольшой рыхлый кусочек ваты, на который насыпают несколько кристалликов безводного сульфата меди. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой. Конец газоотводной трубки опускают во вторую пробирку до дна, предварительно налив в нее 5-6 капель баритовой воды. Первую пробирку держат горизонтально и нагревают в пламени спиртовки.

Наблюдение. Происходит ли выделение газа? Мутнеет ли баритовая вода?

Продолжают нагревание пробирки по всей ее длине до ваты, пока не изменится окраска сульфата меди.

Наблюдение. Какой цвет приобретают кристаллы сульфата меди?

Вывод. Какой газ выделяется при нагревании реакционной массы?

Почему мутнеет баритовая вода? Отсюда, какой элемент обнаружен в глюкозе? Какое вещество изменяет окраску кристаллов сульфата меди? Следовательно, какой еще элемент обнаружен в глюкозе?

Общий вывод. Какие элементы обнаружены в молекуле глюкозы?

Уравнения реакций:

С6Н12О6 + 12 СuO 6 CO2 + 6 H2O + 12 Cu Ba(OH)2 + CO2 BaCO3 + H2O CuSO4 + 5H2O CuSO4.5H2O Опыт 2. Определение галогенов в органических веществах Выполнение опыта. Медную проволоку с петлей на конце прокаливают в бесцветном пламени горелки до прекращения окрашивания пламени.

Наблюдение. При остывании на поверхности проволоки виден черный налет - это оксид меди (II).

Затем проволоку опускают в пробирку, в которую заранее помещают 2 капли испытуемого галогенсодержащего органического вещества, смачивают петлю исследуемым веществом, и снова вносят в пламя горелки.

Наблюдение. Как меняется окраска пламени?

Вывод. Принимая во внимание, что медь с галогенами образует летучие соединения, которые окрашивают пламя в зеленый цвет, какой вывод можно сделать на основании этого?

Уравнение реакции:

CCl4 + 2CuO 2CuCl2 + CO2

УГЛЕВОДОРОДЫ

АЛКАНЫ, АЛКЕНЫ, АЛКИНЫ

Опыт 3. Свойства предельных углеводородов Выполнение опыта. В 2 пробирки помещают по 5 капель смеси жидких алканов. Затем в первую пробирку вносят 4 капли раствора перманганата калия, во вторую – 4 капли бромной воды. Пробирки встряхивают.

Наблюдение. Изменилась ли окраска раствора в пробирках?

Вывод. Какова реакционная способность алканов при нормальных условиях? Какие условия требуются, чтобы алканы вступили в реакции замещения и окисления?

Уравнения реакций. Напишите уравнения реакций бромирования и окисления для 2-метилбутана. Укажите условия, назовите вещества.

Опыт 4. Свойства непредельных углеводородов Выполнение опыта.

В 2 сухие пробирки вносят по 7 капель жидких алкенов. Затем в первую пробирку добавляют 3 капли раствора перманганата калия, во вторую – 3 капли бромной воды. Пробирки встряхивают одну минуту.

Наблюдение. Изменяется ли окраска растворов?

Вывод. Какова реакционная способность непредельных углеводородов? Укажите, какой тип реакции осуществлен в данном опыте с каждым из реагентов. Может ли реакция с бромом и перманганатом калия служить качественной реакцией на двойную связь?

Уравнения реакций. Напишите уравнения реакций для 2-метил-2бутена с бромом и марганцевокислым калием при нормальных условиях.

Индивидуальные задания.

Напишите следующие уравнения реакций и назовите продукты:

1) одного моля брома с изобутиленом и изобутаном;

2) одного и двух молей хлора с 3-метил-1-бутином и 1,4-гексадиеном;

3) хлороводорода с 2-метил-1-бутеном и 3-метил-1-бутином;

4) одного моля брома с 2-метилпентаном и 2-метил-2-гексеном;

5) бромистого водорода (1 и 2 моля) с 3-метил-1-пентином и 2-метилбутадиеном;

6) одного моля хлора с 2,2,3-триметилпентаном и пропиленом;

7) йодистого водорода с 3,3-диметил-1-бутеном и 2-этил-1-бутеном;

8) йодистого водорода с 2-метил-2-гексеном и 3-метил-1-бутином;

9) последовательного присоединения двух молей хлороводорода к 2-метил-1,3-бутадиену;

10) одного моля хлора с изогексаном и 2-бутеном;

11) последовательного действия двух молей брома на 2-этил-1,3-бутадиен;

12) одного моля бромистого водорода с 3-метил-1-бутеном и 3-метил-1бутином;

13) одного моля брома с 3,3-диметил-2-этил-1-пентеном и 2,6-диметилоктином;

14) бромистого водорода с 4-метил-2-пентеном и 3-метил-1-пентином;

15) одного моля хлора с 3,3,4-триметилгексаном и 2,4-диметилпентеном;

16) одного моля брома с 2,2-диметилпентаном и 2,3-диметилпентеном;

17) одного моля хлора с 2,5-диметилгексаном и 1,4-пентадиеном;

18) одного моля хлороводорода с 1,3-бутадиеном и 3-метилпентином;

19) одного моля брома с 3-этилпентаном и 1-бутином;

20) последовательного взаимодействия двух молей хлороводорода с 1,4- гексадиеном и 3,3-диметил-1-бутином;

21) одного моля хлора с 2,4-диметилпентаном и 4-метил-2-гексеном;

22) последовательного взаимодействия двух молей хлороводорода с 3-октином и 1,3-пентадиеном;

23) одного моля бромистого водорода с 2,4-диметил-2-пентеном и 3-метил-1,3-пентадиеном;

24) одного моля брома с 2,2-диметилпропаном и 1,2-бутадиеном;

25) одного моля хлороводорода с 2,3,3-триметил-1-бутеном и 3-метил-1-гексином;

26) одного моля хлора с 2,4-диметилгексаном и 4-метил-1-пентином.

Опыт 5. Получение и исследование свойств этилена Выполнение опыта.

В одну пробирку вносят 3 капли бромной воды, в другую-3 капли перманганата калия. В третью сухую пробирку помещают 8 капель этилового спирта, 10 капель концентрированной серной кислоты и закрывают пробкой с газоотводной трубкой. Последнюю пробирку осторожно нагревают на пламени горелки.

Наблюдение. Происходит ли выделение газа?

Не прекращая нагревания пробирки, конец газоотводной трубки поочередно опускают до дна в пробирки с бромной водой и перманганатом калия.

Наблюдение. Происходит ли обесцвечивание растворов?

Вывод. Какова реакционная способность этилена? Какая связь наиболее активна ( - или - ) и почему? Назовите типы реакций с бромом и с перманганатом калия.

Уравнения реакций. Напишите уравнение реакции получения этилена и взаимодействия его с используемыми в опыте реагентами.

Индивидуальные задания.

Напишите уравнения реакций окисления в мягких условиях (до образования гликолей) и в жестких условиях (с разрывом цепи по месту двойных связей) со следующими веществами:

1) 2,5-диметил-3-гексеном; 14) 3-метил-1-пентеном;

2) 2-метил-1-пентеном; 15) 3-метил-2-пентеном;

3) 2,3-диметил-1-бутеном; 16) 3,3-диметил-1-бутеном;

4) 2-пентеном; 17) 2,3-диметил-2-бутеном;

5) 2,7-диметил-4-октеном; 18) 2,3-диметил-1-гептеном;

6) 2,3-диметил-1-пентеном; 19) 3,3-диметил-1-пентеном;

7) 4,4-диметил-2-пентеном; 20) 4,4-диметил-2-гексеном;

8) 4-метил-2-гексеном; 21) 2,4-диметил-1-пентеном;

9) 2-метил-3-гексеном; 22) 2,4-диметил-2-пентеном;

10) 2,6-диметил-3-гептеном; 23) 3,4-диметил-1-гексеном;

11) 2-метил-2-бутеном; 24) 2,3-диметил-2-гептеном;

12) 2-этил-1-бутеном; 25) 2,4-диметил—2-гексеном;

13) 2,5-диметил-1-гексеном; 26) 2,5-диметил-2-гексеном.

Опыт 6. Получение и свойства ацетилена Выполнение опыта.

Для исследования свойств ацетилена готовят три пробирки. В одну пробирку вносят 3 капли бромной воды, в другую - 3 капли перманганата калия, в третью – 3 капли аммиачного раствора оксида серебра. Для получения ацетилена используют четвертую сухую пробирку. Помещают в нее маленький кусочек карбида кальция, добавляют 7-10 капель дистиллированной воды и быстро закрывают пробкой с газоотводной трубкой.

Наблюдение. Выделяются ли пузырьки газа?

Конец газоотводной трубки с выделяющимся газом поочередно опускают в пробирки с ранее приготовленными растворами так, чтобы газ пробулькивал через растворы.

Наблюдение. Происходит ли обесцвечивание растворов в двух первых пробирках? Выпадает ли осадок в третьей пробирке?

Вывод. Какой тип реакции осуществлен с каждым из взятых реагентов? Какие из этих реакций возможны для этиленовых углеводородов, а какие только для ацетиленовых и какого строения?

Уравнения реакций. Напишите уравнение реакции получения ацетилена из карбида кальция, а затем взаимодействия его с бромом, перманганатом калия и аммиачным раствором оксида серебра.

Индивидуальные задания. Напишите уравнения реакций для следующих углеводородов с аммиачным раствором оксида серебра:

1) 3-метил-1-бутина; 14) 3,4-диметил-1-пентина;

2) 1-пентина; 15) 3,3-диметил-1-пентина;

3) 1-гексина; 16) 4,4-диметил-1-пентина;

4) 3-метил-1-гексина; 17) 4-метил-1-пентина;

5) 3,4-диметил-1-гексина; 18) 4,4-диметил-1-гептина;

6) 3,3-диметил-1-гексина; 19) 4,4-диметил-1-гексина;

7) 4-метил-1-гексина; 20) 3,5-диметил-1-октина;

8) 4,5-диметил-1-гексина; 21) 3,3-диметил-1-бутина;

9) 1-бутина; 22) 3-метил-1-гептина;

10) 3,4-диметил-1-гептина; 23) 3-этил-1-гептина;

11) пропина; 24) 3-этил-1-гексина;

12) 5-метил-1-гексина; 25) 4-этил-1-гептина;

13) 3-метил-1-пентина; 26) 4-этил-1-октина.

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Опыт 7. Действие брома на бензол Выполнение опыта.

В пробирку помещают 3 капли бромной воды и осторожно, не встряхивая, добавляют 3 капли бензола.

Наблюдение. В каком слое находится окрашенный раствор бромной воды?

Содержимое пробирки энергично встряхивают и дают отстояться.

Наблюдение. Какой слой окрасился в желтый цвет?

Вывод. Если учесть, что бензол легче воды и лучше растворяет бром, что можно предположить: в этом опыте прошла химическая реакция или физический процесс? Какова реакционная способность бензола при нормальных условиях? Какие условия нужно создать, чтобы провести реакции в ароматическом ряду?

Уравнение реакции. Напишите уравнение реакции бензола с 1 молем брома, укажите условия реакции.

Индивидуальные задания. Напишите уравнения реакций взаимодействия следующих углеводородов с одним молем брома в присутствии катализатора FeCl3 и без катализатора на свету:

1) этилбензола; 14) мета-нитротолуола;

2) мета-ксилола; 15) пара-ксилола;

3) изопропилбензола; 16) н.бутилбензола;

4) пара-этилтолуола; 17) втор.бутилбензола;

5) трет. бутилбензола; 18) изобутилбензола;

6) 1-метилнафталина; 19) втор.пентилбензола;

7) 2-метилнафталина; 20) 1-пропилнафталина;

8) орто-нитротолуола; 21) 2-пропилнафталина;

9) пара-нитротолуола; 22) пара-диэтилбензола;

10) мета-хлортолуола; 23) пара-хлорэтилбензола;

11) 1-этилнафталина; 24) орто-нитроэтилбензола;

12) 2-этилнафталина; 25) втор.пропилбензола;

13) орто-ксилола; 26) 1-втор.пропилнафталина.

Опыт 8. Окисление ароматических углеводородов Выполнение опыта.

В каждую из трех пробирок помещают по 3 капли раствора перманганата калия и по одной капле 2н раствора серной кислоты, перемешивают. Затем в первую пробирку добавляют 4 капли бензола, во вторую – 4 капли толуола, в третью несколько кристалликов нафталина. Пробирки энергично встряхивают и оставляют на 2-3 минуты.

Наблюдение. В какой последовательности изменяется окраска раствора в пробирках?

Вывод. Как относятся к действию слабых окислителей бензольное ядро и боковая цепь?

Уравнения реакций. Напишите уравнения реакций и укажите условия окисления бензола, толуола и нафталина.

Индивидуальные задания.

Напишите уравнения реакций окисления следующих соединений:

1) этилбензола; 14) пара-дибутилбензола;

2) мета-ксилола; 15) мета-диэтилбензола;

3) пара-ксилола; 16) пара-метилбутилбензола;

4) орто-ксилола; 17) изопентилбензола;

5) пара-этилизобутилбензола; 18) изобутилбензола;

6) пропилбензола; 19) орто-хлортолуола;

7) 1,4-диэтилбензола; 20) мета-сульфоэтилбензола;

8) 1-метилнафталина; 21) 1,2-диметилнафталина;

9) мета-метилэтилбензола; 22) 1,4-диэтилнафталина;

10) 3-этилнафталина; 23) 1,3-диэтилбензола;

11) мета-нитропропилбензола; 24) 3,5-динитротолуола;

12) 2-метилнафталина; 25) пара-пропилэтилбензола;

13) мета-дибутилбензола; 26) 1-этилнафталина.

Опыт 9. Нитрование ароматических углеводородов Выполнение опыта.

В каждую из двух сухих пробирок вносят по 5 капель концентрированной азотной кислоты и по 7 капель концентрированной серной кислоты, перемешивают. В третью сухую пробирку вносят 5 капель только концентрированной азотной кислоты. В первую пробирку добавляют 4 капли бензола, во вторую – 4 капли толуола, в третью - несколько кристалликов нафталина. Все пробирки помещают на 3-4 минуты в водяную баню, нагретую до 50-600, постоянно встряхивая содержимое, не доставая пробирки из бани. Затем пробирки охлаждают до комнатной температуры и добавляют в них воду до половины пробирки.

Наблюдение. В какой пробирке на дне образуется больше маслянистого продукта желтого цвета?

Вывод. Какой из взятых углеводородов легче вступает в реакцию замещения и почему, какие изомеры образуются?

Уравнения реакций. Напишите уравнения реакций нитрования бензола, толуола и нафталина, укажите условия реакций.

–  –  –

КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ

Опыт 10. Образование и гидролиз алкоголятов Выполнение опыта. В сухую пробирку помещают маленький кусочек металлического натрия и добавляют 10-15 капель этилового спирта.

Наблюдение. Выделяется ли газ? Какой?

После полного растворения натрия в спирте (если натрий не полностью растворился, то добавляют еще несколько капель спирта) в пробирку вносят 5-8 капель воды и 1 каплю фенолфталеина.

Наблюдение. Какой цвет приобретает раствор в пробирке? Какая среда обнаруживается с помощью индикатора фенолфталеина?

Вывод. Какое свойство проявляют спирты в реакции с металлами?

Почему возможен гидролиз алкоголятов?

Уравнения реакций. Напишите уравнение реакции этанола с натрием, а затем уравнение реакции гидролиза образующегося алкоголята.

Индивидуальные задания.

Напишите уравнения реакций образования алкоголятов и последующего их гидролиза:

1) натриевого алкоголята 2-бутанола;

2) стронциевого алкоголята 3,5-гексадиен-1-ола;

3) метилата алюминия;

4) натриевого алкоголята 2,2-диэтил-1-октанола;

5) литиевого алкоголята 3-пентанола;

6) калиевого алкоголята 1-пропанола;

7) бутилата кальция;

8) калиевого алкоголята 2,3-диметил-1-бутанола;

9) бариевого алкоголята изопропилового спирта;

10) литиевого алкоголята 1-пентанола;

11) третичного бутилата натрия;

12) стронциевого алкоголята 3-метил-2-бутанола;

13) изопропилата цезия;

14) кальциевого алкоголята 2-метил-2-пропанола;

15) бариевого алкоголята 3-метил-2-пентен-1-ола;

16) изобутилата калия;

17) калиевого алкоголята 2-гексанола;

18) вторичного бутилата рубидия;

19) калиевого алкоголята 2,4-диметил-3-пентанола;

20) магниевого алкоголята 2-пропанола;

21) натриевого алкоголята 2-метил-1-пропанола;

22) калиевого алкоголята 3-гексен-1-ола;

23) литиевого алкоголята третичного бутилового спирта;

24) вторичного бутилата калия;

25) изопропилата лития;

26) стронциевого алкоголята 2-пентанола.

Опыт 11. Взаимодействие многоатомных спиртов с гидроксидами тяжелых металлов Выполнение опыта.

В двух пробирках приготовляют гидроксид меди. Для этого в каждую пробирку внося по 1 капле 2н раствора сульфата меди и по 6 капель 2н раствора гидроксида натрия, тщательно перемешивают.

Наблюдение. Какой вид имеет образующийся продукт и какова его формула?

Затем в первую пробирку добавляют 3 капли глицерина, во вторую - 3 капли этанола. Смесь встряхивают до полного перемешивания реакционной массы.

Наблюдение. В пробирке с каким веществом произошло изменение окраски? Какой образовался цвет и растворился ли осадок?

Вывод. Какое свойство проявляет глицерин в реакции с гидроксидом меди? Каковы кислотные свойства одно – и многоатомных спиртов? Может ли данная реакция служить качественной реакцией на многоатомные спирты?

Уравнения реакций. Напишите уравнение реакции взаимодействия сульфата меди с гидроксидом натрия, а затем уравнение реакции глицерина с гидроксидом меди.

Опыт 12. Получение фенолятов и их разложение Выполнение опыта.

В одну пробирку помещают 4 капли предварительно взболтанного насыщенного раствора фенола, а в другую - столько же 1-нафтола. В каждую из пробирок добавляют по каплям при перемешивании 2н раствор гидроксида натрия до образования прозрачного раствора.

Наблюдение. Сохранился ли запах фенола и нафтола?

Затем в обе пробирки по каплям при перемешивании добавляют 2н раствор соляной кислоты до помутнения раствора.

Наблюдение. Появился ли запах фенолов?

Вывод. Какие свойства проявляют фенолы в реакции со щелочами?

Спирты или фенолы проявляют более кислый характер и почему? Почему феноляты могут разлагаться сильными кислотами?

Уравнения реакций. Напишите уравнения реакций взаимодействия фенола и 1-нафтола с гидроксидом натрия, а затем полученных фенолятов с соляной кислотой.

Индивидуальные задания.

Для следующих фенолов напишите уравнения реакций с раствором гидроксида натрия и разложения полученных фенолятов разбавленной серной кислотой:

1) пара-крезола; 14) 1,4-нафталиндиола;

2) орто-хлорфенола; 15) орто-крезола;

3) мета-нитрофенола; 16) мета-крезола;

4) 2-метил-1-нафтола; 17) 1-бром-2-нафтола;

5) 2,4-динитрофенола; 18) 2,6-дихлорфенола;

6) резорцина; 19) 4-хлор-1-нафтола;

7) пирокатехина; 20) 3-нитро-2-нафтола;

8) гидрохинона; 21) 2,4-дибромфенола;

9) 1,5-нафталиндиола; 22) 2,3-дихлорфенола;

10) пара-бромфенола; 23) 2,5-динитро-1-нафтола;

11) 2,3-динитрофенола; 24) 2-бром-4-нитрофенола;

12) 5-бром-1-нафтола; 25) 2,5-дихлорфенола;

13) 2-нафтола; 26) 5-нитро-1-нафтола.

Опыт 13. Получение простых эфиров Выполнение опыта.

В сухую пробирку вносят 4 капли этилового спирта и 5-6 капель концентрированной серной кислоты. Смесь нагревают на кипящей водяной бане до потемнения раствора. К горячей смеси осторожно добавляют еще 3-4 капли этанола, перемешивают.

Наблюдение. Ощущается ли запах диэтилового эфира?

Вывод. Как называется реакция получения простых эфиров из спиртов? В каких условиях она проходит, через какие стадии?

Уравнения реакций. Напишите уравнение реакции получения диэтилового эфира из этанола в присутствии серной кислоты, через промежуточное образование этилсерной кислоты.

Индивидуальные задания.

Напишите уравнения реакций получения простых эфиров из соответствующих спиртов в присутствии серной кислоты (через промежуточное образование алкилсерных кислот), укажите условия реакции:

1) метилэтилового; 14) дивтор.бутилового;

2) метилгексилового; 15) изопропилвтор.бутилового;

3) диизопропилового; 16) дипропилового;

4) этилизобутилового; 17) пропилтрет.бутилового;

5) дитрет.бутилового; 18) бутилизогексилового;

6) метилизопентилового; 19) бутилизогептилового;

7) метилвтор.бутилового; 20) изопропилэтилового;

8) этилтрет.бутилового; 21) изобутилизооктилового;

9) этилбутилового; 22) этилизогептилового;

10) пропилизобутилового; 23) втор.бутилэтилового;

11) изопропилизобутилового; 24) метилизопентилового;

25) этилтрет.пентилового;

12) метилизопропилового;

13) изопропилтрет.бутилового; 26) диизопентилового.

Опыт 14. Окисление спиртов Выполнение опыта.

В две пробирки помещают по 3 капли 2н раствора серной кислоты и по 3 капли раствора двухромовокислого калия, перемешивают.

Наблюдение. Какой цвет имеет реакционная масса? Какой элемент и с какой степенью окисления дает такую окраску?

Затем в одну пробирку прикапывают 4 капли этанола, а во вторую-4 капли первичного изопентилового спирта. Содержимое пробирок встряхивают и нагревают на кипящей водяной бане до изменения окраски на зеленый.

Наблюдение. Какой запах ощущается в реакционной массе? Какой элемент и с какой степенью окисления дает зеленую окраску раствора?

Вывод. Что образовалось в результате окисления спиртов? Как окисляются спирты первичные, вторичные, третичные?

Уравнения реакций.

Уравнение реакции, ведущей к образованию окислителя:

K2Cr2O7 + 4H2SO4 K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 4H2O + 3[O] окислитель С данным окислителем напишите уравнения реакций окисления спиртов, взятых в этом опыте.

Индивидуальные задания.

Напишите уравнения реакций окисления следующих спиртов, укажите условия, назовите продукты:

1) 1-пропанола; 14) 1-бутанола;

2) 2-пропанола; 15) 2,3-диметил-1-бутанола;

3) 2-метил-1-пропанола; 16) 2,3-диметил-3-гексанола;

4) 1-пентанола; 17) 2-метил-2-пропанола;

5) 2-бутанола; 18) 3,4-диметил-2-пентанола;

6) 3-метил-2-пентанола; 19) 2,3-диметил-1-пентанола;

7) 3-метил-1-бутанола; 20) 3,3-диметил-1-пентанола;

8) 3,3-диметил-1-бутанола; 21) 3,3-диметил-2-пентанола;

9) 3-метил-2-бутанола; 22) 4-метил-2-пентанола;

10) 4-метил-1-пентанола; 23) 2-метил-1-пентанола;

11) 2-метил-1-бутанола; 24) 2,4-диметил-3-пентанола;

12) 2,2-диметил-1-бутанола; 25) 2,3-диметил-1-гексанола;

13) 3,3-диметил-2-бутанола; 26) 3-метил-2-гексанола.

Опыт 15. Цветные реакции фенолов с хлоридом железа (III) Выполнение опыта.

В первую пробирку вносят 3 капли насыщенного раствора фенола, во вторую-3 капли гидрохинона, в третью-3 капли резорцина, в четвертую- 3 капли пирогаллола. В каждую пробирку добавляют по 1 капле раствора хлорида железа (III).

Наблюдение. Какой цвет наблюдается в каждой из пробирок?

Вывод. Для каких целей может использоваться данная реакция?

Опыт 16. Действие брома на фенолы Выполнение опыта.

В одну пробирку помещают 5 капель насыщенного раствора фенола, во вторую – 5 капель 1-нафтола (предварительно взболтать оба раствора). В каждую пробирку добавляют по каплям насыщенный раствор бромной воды до помутнения раствора.

Наблюдение. Исчез ли запах фенолов?

Вывод. Почему фенолы и нафтолы легче бромируются, чем бензол?

Какие изомеры образуются в результате реакции?

Уравнения реакций. Напишите уравнения реакций ступенчатого бромирования фенола до трибромфенола и монобромирования 1-нафтола.

Индивидуальные задания. Напишите уравнения реакций бромирования и сульфирования веществ, указанных в индивидуальном задании к опыту 12.

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

Опыт 17. Обнаружение карбонильной группы Выполнение опыта.

В две пробирки помещают по 5 капель солянокислого раствора гидроксиламина. Затем в первую пробирку добавляют 2 капли формальдегида, во вторую – 2 капли ацетона. В обе пробирки вносят еще по 2 капли этанола для растворения реакционной массы. Смесь нагревают на водяной бане 3-4 минуты. Затем вносят в каждую пробирку по 1 капле индикатора метилового оранжевого.

Наблюдение. Какой цвет возникает в реакционной массе? На какую среду метилоранж служит индикатором? За счет чего образовалась данная среда?

Вывод. Какой тип реакции дают карбонильные соединения с гидроксиламином? Можно ли сделать вывод, что данная реакция служит качественной реакцией на карбонильную группу в альдегидах и кетонах?

Уравнения реакций. Напишите уравнения реакций взаимодействия формальдегида и ацетона с солянокислым гидроксиламином.

Опыт 18. Отношение альдегидов и кетонов к действию слабых окислителей Выполнение опыта.

В три пробирки вносят по 4 капли аммиачного раствора оксида серебра. Затем в первую пробирку добавляют 3 капли раствора формальдегида, во вторую – 3 капли бензальдегида, в третью – 2 капли ацетона и 2 капли воды. Содержимое пробирок встряхивают и нагревают на водяной бане 2-3 минуты.

Наблюдение. Оседает ли серебро на стенках пробирок или выпадает серый осадок? Во всех ли пробирках произошли изменения в реакционной массе?

Вывод. Как называется данная реакция, на какую функциональную группу она может служить качественной реакцией? Альдегиды или кетоны легче вступают в реакцию окисления?

Уравнения реакций. Напишите уравнения реакций взаимодействия формальдегида и бензальдегида с аммиачным раствором оксида серебра.

Индивидуальные задания.

Напишите уравнения реакций окисления аммиачным раствором оксида серебра следующих соединений:

1) бутаналя; 14) 3-изопропилпентаналя;

2) пропаналя; 15) 3,3,4-триметилгексаналя;

3) 3-метилбутаналя; 16) 2-этилгептаналя;

4) 3,3-диметилбутаналя; 17) 3-метилгексаналя;

5) 2,3-диметилбутаналя; 18) 2,5-диметилгептаналя;

6) 2,2-диметилпропаналя; 19) 3,4,5-триметилгексаналя;

7) 2-метилпропаналя; 20) 3-изопропилгексаналя;

8) 2-метилбутаналя; 21) 3-этилпентаналя;

9) 2,2-диметилпентаналя; 22) 3-пропилгексаналя;

10) 2,3,4-триметилпентаналя; 23) 2-втор.бутилгептаналя;

11) 2,3-диметилпентаналя; 24) 2,2,3-триметилбутаналя;

12) 2,4-диметилпентаналя; 25) 3,3,4-триметилпентаналя;

13) 2-этилпентаналя; 26) 4-метилгептаналя.

Опыт 19. Взаимодействие альдегидов и кетонов с реактивом Фелинга Выполнение опыта.

В одну пробирку вносят 5 капель раствора формальдегида, в другую - 2 капли ацетона и 2 капли воды. Затем в обе пробирки прибавляют по 7 капель раствора реактива Фелинга, перемешивают.

Наблюдение. Какой цвет у реакционной массы?

Обе пробирки нагревают на водяной бане до появления красного осадка в одной из пробирок.

Наблюдение. В пробирке с каким веществом произошло изменение окраски?

Вывод. Каким окислителем (сильным или слабым) является реактив Фелинга? Как относятся к действию таких окислителей альдегиды и кетоны? На какую функциональную группу реактив Фелинга служит качественной реакцией? Как изменилась степень окисления меди в этой реакции и какому цвету раствора она соответствует?

Уравнение реакции. Напишите уравнение реакции окисления формальдегида реактивом Фелинга.

Опыт 20. Взаимодействие альдегидов и кетонов с гидросульфитом натрия Выполнение опыта.

На предметное стекло в двух местах наносят по 3 капли раствора гидросульфита натрия. Затем к одной части добавляют 2 капли ацетона, к другой – 2 капли бензальдегида и оставляют на 4-5 минут.

Наблюдение. Образовались ли кристаллики по краям пятен?

Вывод. По какому реакционному центру идут реакции с подобными реагентами? Какой тип и механизм реакции характерен для оксосоединений с гидросульфитом натрия? Какие еще реагенты используются в этом типе реакций?

Уравнения реакций. Напишите уравнения реакций взаимодействия ацетона и бензальдегида с гидросульфитом натрия.

Индивидуальные задания. Напишите уравнения реакций взаимодействия следующих веществ с гидросульфитом натрия и синильной кислотой:

1) 3-пентанона; 14) 2,4-диметил-3-пентанона;

2) 3,3-диметил-2-бутанона; 15) 2-метилпропаналя;

3) 2-пентанона; 16) 3-метил-2-бутанона;

4) 4,4-диметил-2-пентанона; 17) 2-метил-3-гексанона;

5) 3-этил-2-гексанона; 18) 3,4-диметилгексаналя;

6) 3-метилгексаналя; 19) 3,3-диметилгексаналя;

7) пропаналя; 20) 3-этил-2-пентанона;

8) 3,3-диметилбутаналя; 21) 2-метилгексаналя;

9) пропанона; 22) 3-пентанона;

10) бутаналя; 23) 3-метилпентаналя;

11) 3-метилбутаналя; 24) 2,4-диметилпентаналя;

12) 2-бутанона; 25) 2-метил-3-пентанона;

13) 3-метил-2-бутанона; 26) 3,3-диметил-2-пентанона.

Опыт 21. Галогенирование альдегидов и кетонов Выполнение опыта.

В одну пробирку вносят 2 капли ацетона и 2 капли воды. В другую пробирку помещают 2 капли раствора йода в йодите калия и по каплям при перемешивании к нему добавляют 2н раствор гидроксида натрия до обесцвечивания раствора. В этот бесцветный раствор вносят 2-3 капли раствора ацетона из первой пробирки. Реакционную массу перемешивают и оставляют на 1-2 минуты.

Наблюдение. Выпадает ли осадок? Какой цвет и запах образующегося продукта?

Вывод. Какое положение в радикале алифатического ряда альдегидов и кетонов наиболее активно и почему? Ориентантом какого рода является карбонильная группа в ароматическом ряду?

Примечание. В условиях опыта реакция идет дальше с образованием 1,1,1-трийод-2-пропанона, который разлагается щелочью с образованием осадка трийодметана (йодоформа) и натриевой соли уксусной кислоты.

Уравнения реакций. Напишите уравнения реакций пропаналя и пропанона с 1 молем брома.

Индивидуальные задания. Напишите следующие уравнения реакций:

1) пропаналя с 1 молем хлора;

2) пропаналя с 2 молями хлора;

3) бутаналя с 1 молем брома;

4) 3-метилбутаналя с 2 молями брома;

5) 2-бутанона с 1 молем брома;

6) 2-бутанона с 2 молями брома;

7) 3-пентанона с 3 молями брома;

8) 2,4-диметил-3-пентанона с 1 молем брома;

9) 2-метилпропаналя с 1 молем хлора;

10) 3-метил-2-бутанона с 2 молями брома;

11) 2-метил-3-гексанона с 1 молем брома;

12) 3,3-диметил-2-бутанона с 2 молями хлора;

13) 2-метилгексаналя с 1 молем хлора;

14) 3-пентанона с 2 молями брома;

15) 2-пентанона с 1 молем хлора;

16) 3-метилпентаналя с 1 молем хлора;

17) 2,4-диметилпентаналя с 1 молем брома;

18) 2,2,4-триметил-3-пентанона с 1 молем хлора;

19) 4,4-диметил-2-пентанона с 3 молями хлора;

20) 3,3-диметилбутаналя с 1 молем брома;

21) 3,3,4-триметил-2-пентанона с 2 молями хлора;

22) 3-этил-2-пентанона с 1 молем брома;

23) 3-этил-2-гексанона с 2 молями хлора;

24) 3,3,4,4,-тетраметилгексаналя с 1 молем брома;

25) 3,4-диметилгексаналя с 2 молями брома;

26) 3-метилгексаналя с 2 молями хлора.

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Опыт 22. Кислотные свойства карбоновых кислот Часть 1.

Выполнение опыта. В две пробирки помещают по 3 капли ледяной уксусной кислоты и по 3 капли воды, перемешивают. Из первой пробирки стеклянной палочкой переносят каплю раствора на полоску универсальной индикаторной бумаги, во вторую пробирку добавляют 1 каплю индикатора фенолфталеина.

Наблюдение. Как меняется окраска индикаторов?

Вывод. Какую среду показывают индикаторы в водном растворе органических кислот? Общее ли это свойство для карбоновых кислот?

Уравнение реакции. Напишите уравнение реакции диссоциации уксусной кислоты.

Часть 2. Выполнение опыта.

В пробирку помещают 3 капли ледяной уксусной кислоты и 3 капли воды, перемешивают. Добавляют несколько крупинок магния, встряхивают.

Наблюдение. Наблюдается ли выделение газа?

Вывод. Какой газ выделяется? Какое свойство проявляет уксусная кислота в реакции с металлами? По какому реакционному центру идет данная реакция? Является ли реакция с металлами общим свойством карбоновых кислот?

Уравнение реакции. Напишите уравнение реакции взаимодействия уксусной кислоты с магнием.

Часть 3. Выполнение опыта.

В пробирку помещают 3 капли ледяной уксусной кислоты и 3 капли воды, перемешивают. Добавляют несколько кристалликов карбоната натрия и перемешивают.

Наблюдение. Наблюдается ли выделение газа?

Вывод. Какой выделяется газ? У какой кислоты кислотные свойства больше – уксусной или угольной? Вывод сделайте на основании общих правил взаимодействия кислот с солями.

Уравнение реакции. Напишите уравнение реакции уксусной кислоты с карбонатом натрия.

Индивидуальные задания. Напишите уравнения следующих реакций:

1) изомасляной кислоты с гидроксидом натрия;

2) муравьиной кислоты с аммиаком;

3) бензойной кислоты с магнием;

4) масляной кислоты с пятихлористым фосфором;

5) пропионовой кислоты с гидроксидом кальция;

6) валериановой кислоты с пятихлористым фосфором;

7) уксусной кислоты с аммиаком при нагревании;

8) изовалериановой кислоты с гидроксидом меди;

9) масляной кислоты с пятибромистым фосфором;

10) 1,5-пентандиовой кислоты с 1 молем пятихлористого фосфора;

11) нагревания малоновой кислоты;

12) нагревания масляной кислоты в присутствии Al2O3;

13) щавелевой кислоты с 1 молем пятихлористого фосфора;

14) нагревания янтарной кислоты;

15) акриловой кислоты с хлороводородом;

16) пальмитиновой кислоты с гидроксидом калия;

17) 2-хлорбензойной кислоты с гидроксидом меди;

18) бензойной кислоты с аммиаком при нагревании;

19) бензойной кислоты с пятихлористым фосфором;

20) нагревания изовалериановой кислоты в присутствии Al2O3;

21) акриловой кислоты с пятибромистым фосфором;

22) 2-оксипропановой кислоты с 2 молями пятибромистого фосфора;

23) орто-фталевой кислоты с гидроксидом магния;

24) мета-фталевой кислоты с 1 молем аммиака;

25) нагревания орто-фталевой кислоты;

26) бутановой кислоты с гидроксидом кальция.

Опыт 23. Взаимодействие муравьиной кислоты с аммиачным раствором оксида серебра Выполнение опыта.

В пробирку помещают 5 капель раствора муравьиной кислоты и 5 капель аммиачного раствора оксида серебра, перемешивают. Нагревают на водяной бане до появления серебряного зеркала на стенках пробирки или выпадения серого осадка.

Наблюдение. На какую функциональную группу реакция «серебряного зеркала» является качественной реакцией?

Вывод. Какое свойство проявляет муравьиная кислота в данной реакции? Характерна ли подобная реакция для гомологов муравьиной кислоты?

Уравнение реакции. Напишите уравнение реакции окисления муравьиной кислоты аммиачным раствором оксида серебра.

Опыт 24. Свойства олеиновой кислоты Часть 1.

Выполнение опыта. В пробирку помещают 2-3 капли олеиновой кислоты и по каплям при встряхивании добавляют бромную воду.

Наблюдение. Происходит ли обесцвечивание раствора?

Вывод. Какое свойство проявляет олеиновая кислота в этой реакции, какой тип реакции характерен с бромом?

Часть 2. Выполнение опыта.

В пробирку вносят 3 капли перманганата калия, 1 каплю раствора карбоната натрия и 1-2 капли олеиновой кислоты, перемешивают.

Наблюдение. Происходит ли изменение окраски раствора?

Вывод. Какое свойство проявляет олеиновая кислота в этой реакции, какой тип реакции характерен с перманганатом калия?

Уравнения реакций. Напишите уравнения реакций взаимодействия олеиновой кислоты с мягкими окислителями и присоединения брома.

Формулу олеиновой кислоты запишите в структурном виде.

Опыт 25. Взаимодействие бензойной и салициловой кислот с бромом Выполнение опыта.

В одну пробирку вносят несколько кристалликов бензойной кислоты, в другую – салициловой кислоты. В каждую пробирку добавляют по несколько капель воды для растворения кислот и по 5 капель бромной воды, встряхивают.

Наблюдение. С каким веществом окраска брома исчезла, а с каким осталась?

Вывод. Почему легче вступает в реакцию салициловая кислота? Объяснения дайте на основе правила ориентации в бензольном ядре.

Уравнения реакций. Напишите уравнения реакций бромирования бензойной и салициловой кислот 1 молем брома, укажите условия реакций.

Индивидуальные задания. Напишите уравнения реакций взаимодействия 1 моля брома со следующими кислотами:

1) мета-гидроксибензойной;

2) пара-гидроксибензойной;

3) 3-гидрокси-4-метилбензойной;

4) 4-гидрокси-2-метилбензойной;

5) 4-гидрокси-2,6-диметилбензойной;

6) 2-гидрокси-4-метилбензойной;

7) 2-гидрокси-6-метилбензойной;

8) 2-гидрокси-3-этилбензойной;

9) 2-гидрокси-5-этилбензойной;

10) 3-гидрокси-2-метилбензойной;

11) 5-гидрокси-2-метилбензойной;

12) 4-гидрокси-3-этилбензойной;

13) 4-гидрокси-2-этилбензойной;

14) 1-гидрокси-2-нафталинкарбоновой;

15) 8-гидрокси-1-нафталинкарбоновой;

16) 6-гидрокси-1-нафталинкарбоновой;

17) 3-гидрокси-1-нафталинкарбоновой;

18) 1-гидрокси-3-нафталинкарбоновой;

19) 7-гидрокси-1-нафталинкарбоновой;

20) 6-гидрокси-1-нафталинкарбоновой;

21) 2-гидрокси-3-нафталинкарбоновой;

22) 6-гидрокси-2-нафталинкарбоновой;

23) 3-гидрокси-2-метил-1-нафталинкарбоновой;

24) 1-гидрокси-3-метил-2-нафталинкарбоновой;

25) 8-гидрокси-2,3-диметил-1-нафталинкарбоновой;

26) 5-гидрокси-2-метил-1-нафталинкарбоновой.

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ И ЖИРЫ

Опыт 26. Получение уксусноизоамилового эфира Выполнение опыта.

В сухую пробирку вносят по 15 капель ледяной уксусной кислоты и изоамилового (изопентилового) спирта. Добавляют 8 капель концентрированной серной кислоты, перемешивают. Реакционную массу нагревают на водяной бане 7-10 минут, встряхивая пробирку не доставая из бани. Затем охлаждают смесь и добавляют воду до полной пробирки.

Наблюдение. Всплывает ли на поверхность маслянистая жидкость?

Ощущается ли запах грушевой эссенции?

Полученный эфир оставляют для выполнения следующего опыта.

Вывод. Какой класс соединений образуется при взаимодействии кислоты со спиртом? Как называется эта реакция? Какие она имеет особенности?

Уравнение реакции. Напишите уравнение реакции получения уксусноизоамилового эфира.

Опыт 27. Гидролиз уксусноизоамилового эфира Выполнение опыта.

В пробирку вносят 6-8 капель эфира, полученного в предыдущем опыте. Добавляют 5-7 капель этилового спирта для растворения эфира и 1 каплю индикатора фенолфталеина, все перемешивают.

Наблюдение. Какой цвет имеет реакционная масса?

Затем осторожно по каплям, каждый раз перемешивая раствор, добавляют такое количество 2н гидроксида натрия, чтобы образовалась устойчивая слабо розовая окраска.

Наблюдение. Какая среда в реакционной массе?

Реакционную массу нагревают на водяной бане до исчезновения или ослабления розовой окраски.

Вывод. Какая реакция произошла с уксусноизоамиловым эфиром в этом опыте? В какой среде этот процесс необратимый, а в какой обратимый? Сравните свойства простых и сложных эфиров по отношению к гидролизу.

Уравнение реакции. Напишите уравнение реакции гидролиза уксусноизоамилового эфира в щелочной среде.

Индивидуальные задания.

Напишите уравнения реакций получения сложных эфиров, а затем их гидролиза в кислой и щелочной среде:

1) метилпропионата;

2) монометилоксалата;

3) диэтилоксалата;

4) изопропилового эфира бутандиовой кислоты;

5) моноэтилоксалата;

6) вторичного бутилацетата;

7) диформиата этиленгликоля;

8) моноацетата этиленгликоля;

9) изопропилового эфира 3-метилбутановой кислоты;

10) метилового эфира 2-метилбутановой кислоты;

11) изопропилпропионата;

12) диацетата 1,3-пропандиола;

13) моноацетата 1,2-бутандиола;

14) диизопропилового эфира 3-этилпентандиовой кислоты;

15) дибутилоксалата;

16) диацетата этиленгликоля;

17) триформиата глицерина;

18) метилового эфира 3,4-диметилпентановой кислоты;

19) моноацетата 1,4-бутандиола;

20) диэтилового эфира 3,3-диметилпентандиовой кислоты;

21) третичного бутилацетата;

22) метилового эфира 2-бутеновой кислоты;

23) изопропилового эфира 3-пентеновой кислоты;

24) диэтилового эфира 2-пентендиовой кислоты;

25) третичного бутилформиата;

26) вторичного бутилбутирата.

Опыт 28. Растворимость жиров в органических растворителях Выполнение опыта.

В 4 пробирки помещают по 2 капли жидкого жира. Затем прикапывают по 5 капель органических растворителей: в первую пробирку – этанола, во вторую – хлороформа, в третью – четыреххлористого углерода, в четвертую – диэтилового эфира. Содержимое пробирок тщательно перемешивают.

Наблюдение. В какой последовательности происходит растворение жиров?

Вывод. В каких растворителях (полярных или неполярных) легче растворяются жиры?

Опыт 29. Определение непредельности жиров Выполнение опыта.

В одну пробирку вносят 4 капли жидкого жира, в другую – равное количество твердого жира. В обе пробирки добавляют по несколько капель диэтилового эфира для растворения жира. Затем последовательно в обе пробирки по каплям при перемешивании вносят раствор бромной воды до появления устойчивой желтой окраски.

Наблюдение. Для какого жира пошло большее количество бромной воды?

Вывод. Какие углеводороды (предельные или непредельные) дают качественную реакцию с бромной водой? Следовательно, какой жир, жидкий или твердый, содержит большее количество непредельных кислот? От чего зависит консистенция жира (жидкий, твердый, мягкий)? Какое свойство жира может характеризовать реакция с бромной водой?

Уравнение реакции. Напишите уравнение реакции триолеина с бромом. Формулу триглицерида приведите полностью в структурном виде.

Опыт 30. Омыление жира Часть 1.

Выполнение опыта. В пробирку помещают кусочек твердого жира с небольшую горошину и приливают до половины пробирки 5%ного спиртового раствора гидроксида натрия. (Спирт используется для лучшего растворения жира в реакционной массе). Смесь тщательно перемешивают стеклянной палочкой и нагревают на водяной бане при 80-900 в течение 10-12 минут до образования однородной массы. При нагревании реакционную массу следует изредка перемешивать стеклянной палочкой, не доставая пробирку из бани. Затем в пробирку добавляют на 3/4 объема насыщенного раствора хлорида натрия, перемешивают и охлаждают стенки пробирки под струей холодной воды из-под крана. Раствор поваренной соли добавляют для «высаливания» мыла, т.е. для уменьшения его растворимости в воде.

Наблюдение. Образуется ли в верхней части пробирки продукт похожий на мыло?

Вывод. Почему жиры подвергаются гидролизу? К какому классу соединений они относятся? В какой среде процесс гидролиза обратим, а в какой – необратим? Почему щелочной гидролиз жиров называют реакцией «омыления»? Что такое мыло?

Часть 2. Выполнение опыта.



Pages:   || 2 | 3 |

Похожие работы:

«Михаил Кузнецов Елена Иванова Суперприбыльный салон красоты. Как преуспеть в этом бизнесе Annotation Вниманию читателей предлагается книга, в которой собран и обобщен богатый опыт авторов по созданию и развитию салонов красоты.Желающих «делать людей красивыми» много, но далеко не всегда это желание подкрепляется экономической и профессиональной основой. Помочь в возведении такого фундамента практически с нуля и призвана данная книга.Авторы раскрывают многочисленные секреты салонного бизнеса:...»

«Ученые записки Таврического национального университета имени В.И. Вернадского Серия «Экономика и управление». Том 26 (65). 2013 г. № 2. С. 117-124. УДК 338.24 : 330.341.1 + 331.101.3.000.7 ИННОВАЦИОННЫЕ МЕТОДЫ МОТИВАЦИИ ПЕРСОНАЛА Пушкарва Е.В.1, Абдураимова Э.Р.1 Таврический национальный университет имени В.И. Вернадского, г. Симферополь, Украина E-mail: dontsova.elena@mail.ru, aer-92@mail.ru В статье дан подробный анализ наиболее эффективных методов мотивации сотрудников, применяющихся в...»

«Раздел IX. Теория и практика налогообложения и финансового права. Статьи В Разделе «Теория и практика налогообложения и финансового права. Статьи» размещаются работы ученых, аспирантов, соискателей, специалистов-практиков по проблемным вопросам налогообложения (как экономики налогов, так и налогового и финансового права), а также публикации по смежным отраслям знаний. Солдатченко Мария Владимировна Старший преподаватель кафедры административного и финансового права Белгородского университета...»

«ЭКОНОМИЧЕСКИЕ И ЮРИДИЧЕСКИЕ НАУКИ. Уголовное право, криминалистика и криминология №4 УГОЛОВНОЕ ПРАВО, КРИМИНАЛИСТИКА И КРИМИНОЛОГИЯ УДК 343.982 О СООТНОШЕНИИ ПОНЯТИЙ «ТЕХНИКО-КРИМИНАЛИСТИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ» И «ТЕХНИКО-КРИМИНАЛИСТИЧЕСКОЕ СОПРОВОЖДЕНИЕ» РАСКРЫТИЯ И РАССЛЕДОВАНИЯ ПРЕСТУПЛЕНИЙ Т.Ф. ДМИТРИЕВА (Экспертно-криминалистический центр УВД Витебского облисполкома) Рассматривается проблема определения терминов «технико-криминалистическое обеспечение» и «технико-криминалистическое...»

«Экономика природопользования УДК 502.33:504(477.75) Я Е М  Ч Н,. .В МЙН ЗВВ А  КОНЦЕПТУАЛЬНЫЕ  ПОДХОДЫ  К  ФОРМИРОВАНИЮ ЭКОНОМИЧЕСКОГО ЕЕ Ц А. МЕХАНИЗМА ОБЕСПЕЧЕНИЯ ЭКОЛОГИЧЕСКОЙ БЕЗОПАСНОСТИ РЕГИОНА Ячменева  В.М., Зайцев  Н.В. На основания проведенного анализа концептуальных подходов к формированию экономического механизма обеспечения экологической безопасности, определены принципиальные  основы  формирования  данного  механизма  на  региональном уровне....»

«УДК 303.722.4:332.14:330.12 Говорухин Иван Михайлович Govorukhin Ivan Mikhailovich аспирант кафедры экономической кибернетики PhD student, Economic Cybernetics Subdepartment, Южного федерального университета Southern Federal University КЛАСТЕРНЫЙ АНАЛИЗ КАК МОДЕЛЬ CLUSTER ANALYSIS AS A MODEL OF МНОГОАСПЕКТНОЙ ОЦЕНКИ MULTIFOLD ASSESSMENT OF ДИФФЕРЕНЦИАЦИИ РЕГИОНОВ DIFFERENTIATION OF ПО ПОКАЗАТЕЛЯМ REGIONS IN TERMS OF НАЦИОНАЛЬНОГО БЛАГОСОСТОЯНИЯ NATIONAL WELFARE Аннотация: Summary: В статье...»

«ИНФОРМЕР 2013#4 СЕНТЯБРЬ АВГУСТ КОМИНВЕСТ-АКМТ СТРОИТЕлЬНАЯ ТЕХНИКА И ТЕХНОлОгИИ’2013 Стр. 3 АВТОМОбИлИ GoupiL ЭКОлОгИчНыЕ, ЭКОНОМИчНыЕ, ЭффЕКТИВНыЕ Стр. 15 ЭлЕКТРОМОбИлИАДА-2013 Стр. 31 В номере: • СТТ-2013 Стр. 3 • Дивизионы компании Стр. 9 • Новости Стр. 17 • Департамент Рекламы и pR Стр. 31 • Новая продукция Стр. 39 • За кадром Стр. 47 | 1 | ИНФОРМЕР | АВГУСТ 2013 СТТ-2013 Стр.3 Дивизион «лесная техника» Автомобили Goupil Экологичные, Дивизион «водный транспорт» экономичные, эффективные...»

«Образ российского бизнеса на международной арене Образ российского бизнеса на международной арене Информационно-аналитический обзор №423 17 август 2010 Образ российского бизнеса на международной арене Имиджевые риски В условиях современного мирового финансового и экономического кризиса особенно важен образ российского производителя как внутри страны, так и за рубежом. На настоящий момент имидж российского бизнеса в большинстве стран западного полушария преимущественно отрицательный. Причиной...»

«КЛИМЕНТОВА КСЕНИЯ БОРИСОВНА ОЦЕНКИ ОПТИМАЛЬНЫХ ЗНАЧЕНИЙ И МЕТОДЫ РЕШЕНИЯ ЗАДАЧ РАЗМЕЩЕНИЯ С ПРЕДПОЧТЕНИЯМИ КЛИЕНТОВ 05.13.01 – Системный анализ, управление и обработка информации (в технике, экологии и экономике) АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени кандидата физико-математических наук Иркутск – 2010 Работа выполнена в Учреждении Российской академии наук Институте динамики систем и теории управления Сибирского отделения РАН (ИДСТУ СО РАН). Научный руководитель:...»

«УДК 631 Ф.Ф.Адамень, доктор сельськохозяйственых наук В.А. Радченко, кандидат экономических наук ЮФ «КАТУ» НАУ РАЗМЕЩЕНИЕ ЛЬНА МАСЛИЧНОГО В СЕВООБОРОТАХ ЮГА УКРАИНЫ Севооборот – важный фактор оздоровления почвы, посевов и окружающей среды. Многочисленные исследования и практика сельскохозяйственного производства показывают, что при несоблюдении севооборотов засоренность полей возрастает в 2 3 раза. Нарушение оптимального чередования культур влечет за собой усиленное размножение...»

«ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ «САНКТ-ПЕТЕРБУРГСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ЭКОНОМИКИ И ФИНАНСОВ» Е.С. ВЫЛКОВА, А.Л. ТАРАСЕВИЧ КОНЦЕПТУАЛЬНЫЕ ОСНОВЫ РЕФОРМИРОВАНИЯ НАЛОГА НА ДОХОДЫ ФИЗИЧЕСКИХ ЛИЦ В РОССИИ ИЗДАТЕЛЬСТВО САНКТ-ПЕТЕРБУРГСКОГО ГОСУДАРСТВЕННОГО УНИВЕРСИТЕТА ЭКОНОМИКИ И ФИНАНСОВ ББК 65.261.4 В 92 Вылкова Е.С., Тарасевич А.Л. Концептуальные основы реформирования налога на доходы физических лиц в...»

«Внешнеэкономические связи Интеграция управления проектами во внешнеэкономическую деятельность Управление проектами является одним из важнейших А.В. Комарова инструментов управления в условиях постиндустриального экономического развития. Современная наука рассматривает проектный менеджмент как эффективный вид управленческой деятельности, адаптированный к совреУДК 005.8:339.9 менным социально-экономическим условиям. В соответББК 65.05+65.5 ствии с системным подходом менеджмента, эффективность...»

«ПРОЕКТ Департамент природных ресурсов и несырьевого сектора экономики Ханты-Мансийского автономного округа Югры Утвержден приказом Департамента природных ресурсов и несырьевого сектора экономики Ханты-Мансийского автономного округа – Югры от 13.08.2012 № 26-нп (в редакции приказов Департамента природных ресурсов и несырьевого сектора экономики Ханты-Мансийского автономного округа – Югры от 31.05.2013 № 41-нп, от 27.06.2014 № 16-нп, от 06.08.2015 №13-нп) ЛЕСОХОЗЯЙСТВЕННЫЙ РЕГЛАМЕНТ...»

«от 15 августа 2014 г. № 251 О комплексной программе Республики Саха (Якутия) «Социально-экономическое развитие арктических и северных районов Республики Саха (Якутия) на 2014-2017 годы и на период до 2020 года» В целях реализации в Республике Саха (Якутия) Года Арктики, Стратегии развития Арктической зоны Российской Федерации, создания условий для сбалансированного развития экономики и социальной сферы арктических и северных районов Республики Саха (Якутия) Правительство Республики Саха...»

«ИНВЕСТИЦИОННЫЕ ВОЗМОЖНОСТИ ЮЖНО-КАЗАХСТАНСКОЙ ОБЛАСТИ Казахстан Столица: город Астана Территория : 2,7 млн. кв. км. (9-я в мире) Население : 17,2 млн. чел. (62-е в мире) Граница с Россией, Китаем, Киргизией, Узбекистаном Административное деление: 14 областей, 2 города республиканского значения ВВП 2013 : 224,858 млрд $ (45 место в мире) ВВП на душу населения 2013: 13 048 $ (57 место в мире) Валюта : тенге (1 $ – 182 тенге) Инвестиционный климат Ведение бизнеса Согласно авторитетному рейтингу...»







 
2016 www.os.x-pdf.ru - «Бесплатная электронная библиотека - Научные публикации»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.